19世紀末、馬が農業の主力だった頃、カリフォルニアの農場主はもっと効率のよい新しい作業方法がないか探していました。輸送分野のイノベーションに刺激を受けたBenjamin Holtは、農場主が馬よりも高い生産性、低いコストで長時間作業できるように、1890年に蒸気式のトラクタを発明しました。蒸気式の機械が農業用途に普及する中、Holtはお客様の課題に応えるためにイノベーションを続けました。Holtの作った蒸気式の巨大な機械には、カリフォルニアの柔らかい土壌にホイールが埋まってしまうという問題がありました。この問題を解決するため、1904年、Holtは自社の古いホイールトラクタに履帯を付けました。初の実用「Caterpillar」の誕生です。
Holtは初めて商業的に成功した履帯式の機械の開発で有名でしたが、ライバルのC.L. Best Tractor Companyは別のアプローチをとり、初期のガソリンテクノロジに力を入れることで、お客様のニーズに応えました。テクノロジ面の改善により、製品の信頼性と性能は向上しました。Bestの革命的な足回り設計は非常に先進的で、機能のいくつかは現在のCaterpillar製トラクタのDNAの一部として残っています。