À la fin du XIXe siècle, à une époque où les projets agricoles utilisaient les chevaux, les agriculteurs recherchaient de nouvelles méthodes de travail plus efficaces. Inspiré par l'innovation dans les transports, Benjamin Holt inventa en 1890 un tracteur à vapeur pour que les agriculteurs puissent travailler et être productifs plus longtemps et à prix plus bas qu'avec les chevaux. Alors que les machines à vapeur commençaient à être de plus en plus utilisées dans l'agriculture, B. Holt continua d'innover pour répondre aux difficultés des clients. Les roues des mastodontes à vapeur créés par son entreprise s'enfonçaient dans la terre meuble de Californie. Pour résoudre ce problème, B. Holt ajouta des chaînes à l'un de ses anciens tracteurs en 1904, et la première réelle « chenille » (« caterpillar », en anglais) était née.
Alors que B. Holt était célèbre pour avoir développé les premiers tracteurs sur pneus au réel succès commercial, l'entreprise rivale C.L. Best Tractor a opté pour une approche différente et a répondu aux besoins des clients en mettant l'accent sur une technologie à essence. Leurs progrès technologiques permirent de rendre les produits plus fiables et d'améliorer leurs performances. La conception révolutionnaire des trains de roulement réalisée par C.L. Best était tellement en avance sur son temps que certaines de ses fonctionnalités font encore partie des tracteurs actuels de Caterpillar.