Nell'ultima parte del XIX secolo, quando i cavalli trainavano ancora i primi attrezzi agricoli, gli agricoltori californiani erano alla ricerca di modi nuovi e migliori di svolgere il loro lavoro. Ispirato dall'innovazione nei trasporti, nel 1890 Benjamin Holt inventò un trattore a vapore per consentire agli agricoltori di essere più produttivi più a lungo e a costi inferiori rispetto all'uso dei cavalli. Con la diffusione dei macchinari a vapore in ambito agricolo, Holt continuò a innovare per risolvere le problematiche dei suoi clienti. Le ruote del gigante a vapore creato dalla sua azienda sarebbero sprofondate nel morbido suolo californiano. Per ovviare a questo inconveniente, nel 1904 Holt provò a montare i cingoli su uno dei suoi vecchi trattori gommati, dando vita al primo vero "Caterpillar".
Se Holt divenne famoso per aver sviluppato la prima macchina cingolata commercializzabile, la concorrente C.L. Best Tractor Company era nota per aver adottato un approccio diverso rispondendo alle esigenze dei clienti con la prima tecnologia a benzina. Le loro innovazioni tecnologiche hanno contribuito a rendere più affidabili e performanti i prodotti. Il rivoluzionario design del carro ideato da Best era così in anticipo sui tempi che ancora oggi alcune delle sue caratteristiche sono iscritte nel DNA dei trattori Caterpillar moderni.