No final do século XIX e em uma época em que os cavalos impulsionavam os projetos agrícolas, os fazendeiros da Califórnia procuravam maneiras novas e melhores de fazer o trabalho. Inspirado pela inovação em transporte, Benjamin Holt inventou um trator a vapor em 1890 para que os fazendeiros pudessem trabalhar e ser mais produtivos por mais tempo, de uma forma mais barata do que os cavalos jamais poderiam. À medida que as máquinas a vapor se tornavam mais aceitas em aplicações agrícolas, Holt continuou inovando para atender aos desafios dos clientes. As rodas dos gigantes a vapor criados por sua empresa afundariam no solo macio da Califórnia. Para resolver o programa, Holt colocou esteiras em um de seus antigos tratores de rodas em 1904, e assim nasceu o primeiro "Caterpillar" de verdade.
Enquanto a Holt era famosa pelo desenvolvimento das primeiras máquinas de esteiras comercialmente bem-sucedidas, a rival C. L. Best Tractor Company adotou uma abordagem diferente e atendeu às necessidades do cliente com foco na tecnologia inicial da gasolina. Suas melhorias tecnológicas tornaram os produtos mais confiáveis e melhoraram o desempenho. O projeto revolucionário do material rodante da Best estava tão à frente de seu tempo que alguns dos recursos continuam fazendo parte do DNA atual dos tratores da Caterpillar.